Хімічні властивості стероїдів

Це конденсована тетрациклічна сполука, що складається з трьох шестивуглецевих циклогексанових кілець (A, B, C) і одного п’ятивуглецевого кільця (D). Порядок нумерації атомів вуглецю показано на.
Кількість і положення подвійних зв’язків у різних природних молекулах стероїдів, тип, кількість і положення груп замісників, конфігурація між групами замісників і циклічними ядрами, а також конфігурація між кільцями – все це різниться.
Усі шість вуглецевих кілець A, B та C у молекулах природних стероїдів мають конформацію типу «крісло» (структура циклогексану), яка є найбільш стабільною конформацією (єдиним винятком є ​​те, що кільце A у молекулах естрогену є ароматичним кільцем з плоска конформація).
З’єднання між кільцем A і кільцем B може бути цис- або транс-, тоді як з’єднання C/D зазвичай є транс-; Виняток становлять лише серцеві глікозиди та отрута жаби.
Орієнтація груп-замісників, пов’язаних з атомами вуглецю чотирикільцевого скелета стероїдів, представлена ​​- або -: ті, що розташовані вище площини скелета, представлені (суцільною лінією), а ті, що розташовані нижче, представлені (штриховою лінією). . Наприклад, гідроксильна група на молекулі холестерину C-3, дві ангулярні метильні групи C-18 і C-19, а також бічні ланцюги є бета-орієнтованими.